High Mileage
1996年，《Everything I Love》在乡村专辑榜上取得了四连冠的成绩！ 1998年，《High Mileage》在乡村专辑榜上名列榜首，而且还在Billboard 200专辑榜上取得了第四名的成绩，此前他的专辑曾经有四次达到过第五名的位置。 1999年，《Under the Influence》 2000年，《When Somebody Loves You》 2002年，专辑《Drive》把他带向了事业的顶峰，这不仅是他的第七张乡村冠军专辑，也是他第一次站在了Billboard 200专辑榜的塔尖上！该专辑中纪念“9·11”事件的单曲《Where Were You (When The World Stopped Turning)》还获得了2002年度，第45届格莱美年度最佳乡村歌曲奖。 2003年8月12日，Alan Jackson的新精选辑《Greatest Hits, Vol. 2》正式发行。